Isaac ist 42, unglücklich mit seinem Job und von Schuldgefühlen geplagt, weil er mit der 17-jährigen Tracy (gespielt von Mariel Hemingway, einer Enkelin des Schriftstellers) liiert ist. Zudem möchte seine schriftstellernde Ex-Frau (Meryl Streep), die ihn zugunsten einer Lesbe verlassen hat, eine schonungslose Abrechnung ihrer gemeinsame Ehe veröffentlichen, und auch seinen kleinen Sohn Willy sieht er nur mehr an den Wochenenden. Nachdem er seinen Job gekündigt und Tracy zugunsten der älteren Mary (einer Ex-Affäre seines verheirateten Freundes Yale) den Laufpass gegeben hat, stellt er fest daß er offenbar zu den wenigen Intellektuellen gehört, die noch sowas wie Werte und einen Standpunkt besitzen, daß dies aber in einer schnellebigen und egoistischen Gesellschaft offenbar nicht mehr viel zählt: Mary zieht es wieder zu Yale zurück, dieser beschließt seine Ehe aufzugeben, und stellt Isaac vor vollendete Tatsachen. Am Ende wird Isaac bewußt, daß ausgerechnet die frühreife Tracy die einzige Frau war und ist, die Ordnung in sein chaotisches Gefühlsleben bringen kann.
Die Beziehung des ungleichen Paars Allen - Hemingway, die einer gewissen Komik nicht entbehrt (die 17-jährige ist einen Kopf größer als er), ist letztlich einer der Hauptaspekte des Films, und auch wenn militante Frauenrechtlerinnen darin bloß pädophile Ansätze erkennen wollten, hatte und hat diese Leinwand-Beziehung etwas ungemein Treffendes und Rührendes. Sie zeigt daß Reife nicht unbedingt mit dem Alter zu tun hat, und daß eine Seelenverwandschaft in einer Beziehung wichtiger ist als äußere Umstände. Sie verleiht dem Film einige der rührendsten Momente, und am Ende jene Melancholik, die nur Woody Allen auf die Leinwand zaubern kann.
